5-Deazaflavin

5-Deazaflavin ist ein synthetisches Flavin-Analogon, bei dem das Stickstoffatom an Position 5 des Isoalloxazin-Ringsystems durch ein Kohlenstoffatom. Diese scheinbar geringfügige strukturelle Veränderung verändert die Redox-Eigenschaften des Moleküls erheblich und macht es zu einem wertvollen Hilfsmittel für die Untersuchung von Flavin-abhängigen Enzymen und Elektronentransfermechanismen.

Flavine (wie FAD und FMN) sind essentielle Coenzyme, die an einer Vielzahl biologischer Redoxreaktionen beteiligt sind. Deazaflavin behält die Fähigkeit bei, mit flavinabhängigen Enzymen zu interagieren, weist jedoch veränderte Elektronentransfer-Eigenschaften auf, was seinen Einsatz als mechanistische Sonde zur Untersuchung der Flavoproteinfunktion, des Elektronentransports und der Enzymkatalyse ermöglicht.

Synonyme: Deazaflavin, 5-Deazaflavin, Pyrimido[4,5-b]chinolin-2,4(1H,3H)-dion, NSC 106042, Denitrifizierendes Flavin, 1H,2H,3H,4H-Pyrimido[4,5-b]chinolin-2,4-dion, Deazoflavin, Vecabrutinib-Verunreinigung 22